新主帅阿莱格里加入俱乐部后，倾向于选择自己熟悉的球员来辅助。这不仅有助于保持球队的竞争力，还能减少与新环境的磨合时间，提高默契度。对阿莱格里来说，重返圣西罗既是熟悉的归宿，也是新的挑战。尽管他曾带领米兰夺得冠军，但如今的米兰已不同于往日，因此他需要努力适应。
在这个转会窗口，阿莱格里提出了多位昔日旧部的名字，希望签下他们以提升自己在米兰的适应性，并打造新的战术体系。其中，弗拉霍维奇的转会较为困难，主要障碍在于这位塞尔维亚射手的高薪要求。虽然他有意离开尤文图斯，且斑马军团也在积极出售他，但薪资问题成为转会的一大障碍。
相比之下，阿莱格里的另一位爱将拉比奥特与马赛俱乐部的关系已经破裂，在法甲比赛中失去了参赛资格，与队友之间的矛盾也十分严重。因此，马赛正考虑将其出售。据报道，阿莱格里已安排转会专员与拉比奥特取得联系，希望能通过引进他来提升球队实力。尽管米兰已在新赛季引入多名中场球员，但拉比奥特熟悉阿莱格里的战术，两人关系密切，因此存在转会的可能性。目前，阿莱格里正敦促高层加快谈判进程，争取在转会窗关闭前完成交易。马赛方面要求1500万欧元的转会费，米兰可以接受；年薪600万欧元则是一个需要慎重考虑的问题。
如果能与拉比奥特团队就降薪达成一致，这笔转会将更加理想；若无法谈妥，特别是考虑到拉比奥特的家庭团队较为难缠，那么米兰是否愿意支付高价仍需打上问号。此外，还有其他俱乐部对拉比奥特感兴趣，这对米兰降低其薪资的要求构成挑战。接下来，阿莱格里如何调整米兰的中场布局将是关注焦点。新赛季中，球队更换了多名球员，特别是在中锋位置人手不足的情况下，中场的重塑对球队成绩至关重要。首轮比赛的表现应尽量减少失误，阿莱格里面临的压力将持续存在。
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